해남군내 초·중·고등학교들이 겨울방학에 들어간다. 12월 방학은 옛말이 됐고 대부분의 초·중학교들은 1월 겨울방학에 들어간다. 
해남에서 가장 먼저 방학을 시작하는 화원초는 12월27일부터 21일간의 짧은 겨울방학을 한다. 이후 1월3일 마산초, 1월5일 해남서초, 삼산초, 송지초, 송호초, 어란진초, 계곡초, 1월8일 현산초, 1월9일 화산초, 현산남초. 서정초, 북평초, 북일초, 산이서초, 1월10일 우수영초, 1월11일 산이초, 1월12일 해남동초, 옥천초, 황산초가 방학을 한다. 
해남군내 초등학교 방학일수는 평균적으로 50.45일이며 학교 수업일수에 따라 최소일은 화원초 21일, 최장일은 마산초 57일이다. 
해남군내 중학교 겨울방학은 1월3일 송지중, 1월4일 해남제일중, 1월5일 해남중, 북평중, 화산중, 황산중, 산이중, 현산중, 두륜중, 우수영중, 1월9일 화원중이 방학에 들어간다. 
해남군내 중학교 방학일수는 평균적으로 54.9일이며 최소일은 화원중 51일, 최장일은 송지중 57일이다. 
해남군내 고등학교는 12월29일부터 해남고, 해남공고, 송지고가 방학에 들어가며 방학일수는 평균적으로 34.6일이다.