해남군이 내년부터 2024년까지 추진하게 될 도시재생뉴딜사업의 키워드는 해남오일시장과 매일시장, 해남천을 연계한 아이 키우기 좋은 해남읍으로 도시를 디자인하는 것이다. 
먼저 해남오일시장 잡화동 2층에 해남땅끝을 테마로 하늘정원이, 건어물동 2층에는 친환경 어린이놀이터가 들어선다. 
또 해남 가족마실 복합커뮤니티센터도 이곳에 들어서는데 그 일환으로 건어물동 2층에 실내 놀이터, 공유세탁소, 마을카페 등이 들어서고 잡화동 2층에는 건강센터, 공유공방, 다목적실 등이 들어선다. 
장이 서지 않는 날 비어있는 5일시장에 활기를 부여하기 위해 추진되는 사업들이다. 
또 잡화동 1층에 들어서는 땅끝시작 정보센터는 온라인 특산물 구매, 5일 시장내 상품별 판매 위치 정보, 대중교통 도착정보, 도매 가격 정보 및 인근 지역 배달 서비스, 타 지역 택배서비스, 쇼핑도우미, 관광 정보 등을 제공하는 역할을 한다. 
해남오일시장 인근 노후주택 정비사업도 추진되고 오일시장 인근 주거지역과 남동마을 회관 일원은 걷기 좋은 안심고샅길로 조성된다. 또 노후건물 리모델링이 추진될 고도리 105-10번지에는 나눌샘 공유주방이 들어선다. 이곳에선 공유주방&공동육아 프로그램 일환으로 이유식 및 유동식 등 레시피 교육, 사회적기업 발굴 및 육성교육, 마을소식지 및 마을지도 제작, 안심골목길 조성 등의 공간으로 활용된다. 
해남매일시장에는 해남창업 브랜딩 플랫폼이 들어선다. 
현대화사업이 추진 중인 매일시장 3층에 들어설 창업 브랜딩 플랫폼은 청년창업·경제활동 지원, 관광객 대상 체험공간, 창업지원 교육공간, SNS 방송스튜디오 등으로 활용된다. 
해남오일시장에 들어서는 해남 가족마실 복합커뮤니티센터와 하늘정원, 매일시장 내 해남창업 브랜딩 플랫폼에선 유아부터 노인까지를 대상으로 다양한 교육이 상시 운영된다. 
하늘정원에선 취학아동 대상으로 자연 느끼기, 악기 만들기, 인공암벽 등반, 그룹놀이 활동 프로그램이, 초·중등학생 대상으로 벼룩시장, 마을 불법 쓰레기 적재장 지도 만들기 등 자원순환 프로그램이, 60대 이상 어르신 대상으론 추억의 음식 만들기, 그림과 시를 통한 추억 여행, 추억의 놀이 체험, 추억 사진 전시회 등이 열린다.
문호길산부인과 인근 해남천(도깨비나무)에는 2층 건물의 아이랑 사랑방이 들어선다. 어린이 도서관과 공부방, 육아나눔공간, 수유실, 상담실 등이 포함된 건물이다. 구 공공도서관에 들어설 땅끝가족어울림센터와 연계한 프로그램이 이곳에서 진행되는 것이다.  
해남천은 아이랑 산책로로 조성된다. 해남천 바닥과 진입로를 아이들이 걷게 좋게 개설하고 남동리 도깨비나무와 홍교 일원에는 휴게공간이 들어선다. 또 산책로 내에 경관조명등이 설치된다.  
해남오일시장과 매일시장의 상권활성화를 위한 ‘시장가는 길’도 조성된다. 구간은 해남읍 천변교에서 문호길산부인과~오작교 골목길과 남동천길~해남오일시장 주차장까지다.
구 광주은행사거리에서 고도리 사거리까지는 ‘해남 소통로’로 조성된다. 이들 거리는 유모차가 다닐 수 있는 보행중심 도로로 개설돼 거리에 활력을 준다는 구상이다.
해남군은 이러한 도시재생뉴딜사업과 함께 이 사업을 관리 및 추진할 마을관리협동조합 설립을 지원한다. 
마을관리협동조합은 도시재생사업을 통해 조성된 공동이용시설, 골목길 등의 관리 및 운영을 맡는다.